4、重要的有机反应规律:
①双键的加成和加聚:双键致意断裂,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。
②醇的消去反应:总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上,若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子【如:(CH3)3CCH2OH】的醇不能发生反应。
③醇的催化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被氧化。
④酯的成分和水解及肽键的生成和水解:
R1—CO—OH+18O—R2 =R1—CO—18O—R2+H2O;
R1—CH(NH2)—CO—18OH+H—NH—CH(R2)COOH=R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H2(18)O(虚线为断键处)
⑤有机物成环反应:a二元醇脱水,b羟基的分子内或分子间的酯化,c氨基的脱水。(d二元羟基酸脱水)
B、有机合成的推断的难点、重点、综合点
不论是自选原料还是利用指定原料,在进行化学合成时,都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求:1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化;2、反应条
件低,容易实现;3、用廉价原料制贵重产品;4、反应无可逆性,反应物充分利用,产物产量高且无副反应发生;5、产品容易分离。
合成路线的设计与评价,是所学知识的掌握程度及对所学反应原理 和特点的实际运用能力的一种综合考查。要设计出合理的合成路线,就要解决好以下几方面的内容:
1、要准确掌握有机物的化学性质:
全面系统的理解和掌握各类型烃、烃的衍生物的反应特点和化学性质,是合理设计合成路线的根本。在这些性质当中,有许多常用于有机合成,如烯烃的加成反应、卤代烃和醇的消去反应、醇及醛的氧化反应等,而烷烃与卤素单质的取代反应一般不用与合成。
2、要掌握产物与条件之间的关系:
相同的反应物在不同的条件下,可能生成不同的生成物,是有机反应中一个最大特点,如C6H5CH3与Cl2的反应,在光照条件下生成C6H5CH2Cl,而加入铁粉时却取代苯环上的氢原子,产物是邻渌甲苯或渌甲苯。发生同一类型的反应却有不同的条件,如卤代烃的消去条件是与强碱的醇溶液共热,而醇的消去条件使用浓硫酸加热脱水。我们可以根据这些特点对合成路线进行合理安排。
3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能团的方法:
在有机合成中,常需要向分子中引入官能团,如引入:-X、-COOH、-OH、-CHO等,我们要掌握引入官能团的途径,并从中找出合理的方案来,如向分子中引入-OH的方法有:烯烃的水化,卤代烃的水解,醛或酮的加氢还原,醛的氧化、酯的水解等。单实际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。
如果在合成过程中,有些需要保留的官能团,如果参加反应生成了其他物质,应有办法进行复原,如果原有官能团干拢合成反应,要想办法影蔽起来,合成完毕后也要进行复原。
4、要正确处理信息给予题:
如果是信息给予题,要认真阅读、理解所给材料,从中归纳、提炼出有用的信息,或信息迁移,或机械模仿。
C、课外练习:
通过上述教学处理后,学生们对有机合成与推断题不在存在畏惧心理,同时提高了学生应用有机化学的知识能力。







